Justin Timberlake e Britney Spears se conheceram crianças em 1993 nas gravações do programa infantil 'Clube do Mickey', famoso por ter lançado muitos astros.
O namoro oficial foi assumido em 1998, quando ambos já começavam a se tornar conhecidos no mundo da música pop. Eles ficaram juntos por quatro anos.
Em 2002, o casal se separou em meio a boatos de que Justin teria sido traído por Britney. Logo após o fim, ele lançou a música 'Cry Me a River', que dizem ser sobre a suposta traição. Britney ainda teria respondido a canção pedindo desculpas em 'Everytime'.
Após o término com Britney, em 2002, Justin não perdeu tempo. Primeiro, rumores apontaram a atriz Alyssa Milano como novo affair do cantor. Eles ficaram cerca de quatro meses juntos.
Pouco depois, ainda no mesmo ano, ele engatou um discreto e rápido romance com a dançarina Jenna Dewan, que participava dos shows da banda 'N Sync.
Em 2003, durante o Nickelodeon Kids Choice Awards, Justin conheceu a atriz Cameron Diaz.
Eles engataram um namoro que durou três anos. Na época, rumores apontaram a atriz Scarlett Johanson, que participou do clipe da música 'What Goes Around Comes Around', como o pivô da separação do casal.
Em 2011, o ex-casal atuou junto no longa 'Professora Sem Classe' e Cameron demonstrou não ter mágoas da separação. "Não fiquei tensa. Atuar com ele foi ótimo. Justin e eu sempre tivemos bons momentos divertidos juntos e fizemos um filme em que nos divertimos juntos. Realmente não havia mais ninguém que era mais perfeito para este papel", contou para a 'US Magazine'.
Após o namoro com Cameron, em 2007 o astro pop conheceu a atriz Jessica Biel durante uma festa após o Globo de Ouro. Eles engataram o namoro que durou quatro anos.
Em 2011, eles decidiram se separar. "Respondendo à especulação em torno da relação da Jessica e do Justin, confirmamos que eles decidiram mutuamente seguir caminhos separados. Os dois continuam amigos e mantêm o máximo nível de respeito e amor um pelo outro", foi dito no comunicado oficial divulgado para a imprensa.
Dessa vez, a atriz Mila Kunis foi apontada como pivô da separação do casal. Eles dois gravaram juntos o filme 'Amizade Colorida' e parece que a química mostrada nas telonas migrou para a vida real.
Em setembro de 2011, a 'US Weekly' divulgou que Justin teria sido visto saindo do apartamento da atriz Scarlett Johansson durante uma madrugada. De novo, Justin? Parece que a loira e sensual atriz teria voltado a mexer com a cabeça do cantor. Eles nunca confirmaram nada.
Em fevereiro de 2012, Justin e Jessica Biel voltaram a aparecer juntos. Rumores diziam que eles haviam reatado em novembro e, já em dezembro, ele teria pedido a atriz em casamento durante uma viagem à Montana.
O casamento aconteceu em outubro de 2012 em um local escondido na Itália e teve uma lista de 100 convidados. A revista 'People' comprou algumas fotos da cerimônia. Algumas delas foram avaliadas em 300 mil dólares cada. O casal está junto até hoje!
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